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Hecho por: Laura Bruzòn y Luisa Mazeneth

Esteres

En la química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R’ en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+).

Nomenclatura de los esteres

Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. 

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil……)

Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

Propiedades físicas

Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:

Propiedades químicas

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas

Haluro de ácido

Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.

Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X).

Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminación “oico” del ácido del que deriva por “ilo” Por ejemplo, el resto acilo derivado del ácido acético (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del acetico, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.

Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha facilidad y son utilizados en reacciones de acilación (como la de Frieldel-Crafts).

El grupo hidroxilo del ácido sulfónico también puede ser reemplazado por un halogeno, dando lugar a un ácido halosulfonico. Por ej., el ácido clorosulfonico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un atomo de cloro.

NOMENCLATURA.

Los halogenuros de acilo, que también se llaman halogenuros de ácido, se nombran de acuerdo con el sistema UIPAC y también en el sistema común, substituyendo la palabra ácido por la palabra halogenuro, según el halógeno correspondiente, y cambiando la terminación ico del ácido por ilo. La posición de los substituyentes se indica en igual forma que en el caso de los ácido; en el sistema de la IUPAC se emplean números y en el sistema común, letras griegas.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Los halogenuros de acilo no tienen hidrógenos ácidos, no se asocian por puentes de hidrógeno y tienen puntos de ebullición menores que los ácidos de los que provienen. Son solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos y tienen olores irritantes que posiblemente se deban a que reaccionan fácilmente con la humedad del aire y experimentan la hidrólisis a fin de producir el ácido clorhídrico. Los halogenuros de acilo se hidrolizan con agua produciendo el ácido correspondiente. Frecuentemente esta reacción es exotérmica y muy rápida. Los halogenuros de ácidos aromáticos no reaccionan muy rápidamente con agua, a temperatura ambiente. Esto se debe, probablemente, a que la carga positiva sobre el carbono del acilo se puede dispersar, en parte, en el anillo aromático. Por lo que, el átomo de carbono del acilo de un halogenuro aromático es menos electrofílico que el de un halogenuro alifático.

Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan fácilmente con los halogenuros de ácido formando ésteres. Este método es excelente para la preparación de ésteres.

Los alcoholes terciarios reaccionan con los halogenuros de acilo, en presencia de una base o un metal activo, tal como magnesio, produciendo ésteres. En ausencia de la base o del metal, los halogenuros de ácido transforman los alcoholes terciarios en alquenos o halogenuros de alquilo terciarios. Los halogenuros de acilo también reaccionan con los fenoles produciendo ésteres; los fenoles tienen un grupo oxhidrilo directamente unido a un anillo aromático.

Los halogenuros de ácido reaccionan con el amoníaco y también con aminas primarias y secundarias produciendo amidas.

Los ácidos reaccionan con halogenuros de ácido, en presencia de piridina, produciendo anhídridos. Los halogenuros de ácidos reaccionan con peróxido de sidio formando peróxidos orgánicos. Los peróxidos de acilo son inestables y se descomponen fácilmente produciendo radicales libres. Por esta razón los peróxidos de acilo se emplean como iniciadores de reacciones por radicales libres. Los reactivos organometálicos son fuertemente neuclofílicos y es de esperarse que reaccionen con los halogenuros de ácido. Aunque se han empleado reactivos organometálicos de muchos metales distintos para hacerlos reaccionar con los halogenuros de ácido, los más usados son los organocádmicos, los cuales reaccionan con halogenuros de ácido produciendo cetonas.

El fosgeno puede considerarse un cloruro de ácido derivado del ácido carbónico, H2CO3. El fosgeno se prepara mediante la reacción entre monóxido de carbono y cloro.

Anhídrido

Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos que tienen la formula general (RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida.

Nomenclatura

Se nombran, en general igual que los ácidos de procedencia precedidos de la palabra anhídrido:

  • Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (un acido) se nombran sustituyendo la palabra ácido por anhídrido.
  • Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se nombran con la palabra anhídrido seguido de cada componente del ácido carboxílico en orden alfabético (sin la palabra ácido).

Para Nombrar

  • Reconocer la cadena principal que pertenece al grupo funcional anhídrido (O).
  • Dar el nombre de los ácidos carboxílicos de origen suprimiendo la palabra ACIDO.
  • Debemos recordar que para numerar los radicales siempre debemos hacerlo empezando por el carbono que este unido al grupo funcional.

Los óxidos ácidos se forman por la combinación de el oxígeno y los no metales.
Propiedades físicas :entre las propiedades que se destacan son el estado de agregación que es gas. La temperatura ala cuál tienen su estado en calidad de fenómeno adiabático que es variado segun la naturaleza de el óxido a estudiar.Y por ultimo la velocidad molecular de los óxidos que tiene variabilidad en el tipo de óxido ácido.
Propiedades quimicas :reaccionan con el agua formando ácidos y reaciona con los hidróxidos neutralizando el Ph (potencial de hidrogeno de la base o hidróxido y de si mismo).

Amida

Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los átomos de O, C, N, consistente en orbitales moleculares ocupados × en:electrones deslocalizados. Uno de los “orbitales moleculares π” en formamida se muestra arriba.

Otra versión de la amida

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR’R”, siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R’ y R” radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR’ (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.

Nomenclatura.- Las amidas se concideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su fórmula general es: R-CONH2.
Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida. Ejemplo:

Compuesto Nombre
CH3-CONH2 Etanoamida ó acetamida
H-CONH2 Metanoamida ó formamida

Si la amida contiene us sustituyente en el nitrógeno, éste debe indicarse como prefijo. Ejemplo:
CH3-CO-NH-CH3 N-metil acetamida
C2H5-CO-NH-C2H5N-etil propanamida

Propiedades.- Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinaciónde su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan. Son solubles en el alcoholy en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua. La amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos (R-CO-O-NH4): R-C≡Nà R-CO-NH2à R-CO2NH4
Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se transforman en ácidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico. Pueden engendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-Na
Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder foemar en distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácter anfótero de los mismos.
Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH2se transforman en aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhídrido carbónico.


Ácido hexanoico:

Forman sales llamadas hexanoatos o caproatos. Es un ácido graso encontrado naturalmente en las grasas y aceites animales, y es uno de los compuestos químicos que le da a la semilla del ginkgo el característico brillo y mal olor al descomponerse.[2] Además, como su nombre vulgar sugiere, es parte de los sudores de las cabras. El mal olor de los calcetines sucios de debe al ácido caproico.

Acido Propilico:

El ácido propílico inhibe el crecimiento de moho y de algunas bacterias. Por eso la mayoría del ácido propílico producido se utiliza como conservante para el pienso y para alimentos de consumo humano. Para el pienso se utiliza directamente, o como su sal de amonio. En los alimentos humanos, especialmente el pan y otras mercaderías cocidas al horno, se utiliza su sal de sodio o de calcio. También se lo utiliza de manera similar en algunos de los antiguos polvos antimicóticos para los pies.

Ácido acético

Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.

Nomenclatura

  • Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.

Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.

Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en latín)
CH3COOH Ácido estanoico Ácido acético Vinagre (acetum es vinagre en latín)
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Producción de lácteos (pion es grasa en griego)
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)
CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana
CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)

Acidez

Puesto que la disociación de un ácido carboxílico es una reacción en equilibrio, cualquier factor que estabilice al producto (ión carboxilato) respecto al ácido carboxílico no disociado debe desplazar el equilibrio hacia un incremento de la disociación, lo que significa un incremento de la acidez.

Estabiliza al carboxilato y eleva la acidez Desestabiliza al carboxilato y reduce la acidez.

Estructura Ka pKa
F3CCOOH 

Cl3CCOOH

Cl2CHCOOH

FCH2COOH

ClCH2COOH

BrCH2COOH

ICH2COOH

HCOOH

HOCH2COOH

ClCH2CH2COOH

C6H5COOH

H2C=CHCOOH

C6H5CH2COOH

CH3COOH

CH3CH2COOH

0.59 

0.23

5.5 X 10-2

2.6 X 10-3

1.4 X 10-3

1.3 X 10-3

7.5 X 10-4

1.77 X 10-4

1.5 X 10-4

1.04 X 10-4

6.46 X 10-5

5.6 X 1-5

4.9 X 10-5

1.8 X 10-5

1.34 X 10-5

0.23 

0.64

1.26 ÄCIDO

FUERTE

2.59

2.85

2.89

3.12

3.75

3.83

ÁCIDO

3.98 DÉBIL

4.19

4.25

4.31

4.72

4.87

Los datos de pKa de la tabla indican exactamente el efecto predicho. Sustituyentes altamente electronegativos, como los alógenos, tienden a hacer más estable al ión carboxilato por medio de una atracción inductiva de electrones. Por tanto, los ácidos fluoracetico, cloroacético y yodoacético son más fuertes que el ácido acético por factores entre 50 y 150. La introducción de dos sustituyentes electronegativos hace al ácido dicloroacético unas 3000 veces más fuerte que el ácido acético, y la introducción de 3 sustituyentes hace al ácido tricloroacético más de 12000 veces más fuerte.

Puesto que los efectos inductivos dependen fuertemente de la distancia, el efecto de la sustitución con halógenos decrece conforme estos sustituyentes se alejan del carboxilo. Los ácidos clorobutanoicos muestran con claridad lo que pasa cuando el sustituyente electronegativo se aleja de manera gradual del grupo carbonilo.

Diclofenaco

El diclofenaco es un medicamento inhibidor relativamente no selectivo de la ciclooxigenasa y miembro de la familia de los antiinflamatorios no esteroideos (AINEs) indicado para reducir inflamaciones y como analgésico, pues reduce dolores causados por heridas menores y dolores tan intensos como los de la artritis. También se puede usar para reducir los cólicos menstruales.

Mecanismo de acción

El tiempo de acción de una dosis (de 6 a 8 horas) es generalmente mucho mayor que el corto lapso indicado en los productos comerciales. Esto puede deberse en parte a una concentración elevada del fármaco en los fluidos sinoviales.

El mecanismo exacto de acción no está totalmente descubierto, pero se cree que el mecanismo primario, responsable de su acción antiinflamatoria y analgésica, es la evitación de la síntesis de prostaglandinas causada por la inhibición de la enzima ciclooxigenasa (COX).

La inhibición del COX-1 también disminuye la producción de prostaglandinas en el epitelio del estómago, haciéndolo mucho más vulnerable a la corrosión por los ácidos gástricos. Éste es el principal efecto secundario del diclofenaco.

El diclofenaco posee una preferencia baja a moderada (aproximadamente unas diez veces) a bloquear la isoenzima COX2, y se cree que por eso posee una baja incidencia de efectos negativos gastrointestinales, en comparación con los mostrados por la indometacina y la aspirina.

Existen evidencias de que el diclofenaco inhibe las funciones de la lipooxigenasa, por lo que reduce la formación de leucotrienos (sustancias inflamatorias). También se especula que el diclofenaco inhibe la producción de la enzima fosfolipasa A2 en su mecanismo de acción. Estas acciones adicionales explican su alta efectividad.

Hay marcadas diferencias entre los antiinflamatorios no esteroideos en su inhibición selectiva de los dos subtipos de ciclooxigenasa, COX-1 y COX-2. Muchos medicamentos han sido diseñados para centrarse en la inhibición de COX-2 como una forma de minimizar los efectos gastrointestinales de otros AINES (antiinflamatorios no esteroideos) como la aspirina. En la práctica, el uso de algunos inhibidores de COX-2 ha traído como consecuencia numerosos paros cardiacos de pacientes que no resistieron el tratamiento; sin embargo, en otro grupo significativo de pacientes que usaron inhibidores de COX, como el diclofenaco, ha sido perfectamente tolerado.

Indicaciones

El diclofenaco está indicado para el tratamiento de los signos y síntomas agudos y crónicos de la artritis reumatoidea, osteoartritis y espondilitis anquilosante, para el tratamiento del dolor agudo de cualquier etiología y la dismenorrea primaria.

El diclofenaco se usa solo o como tratamiento coadyuvante en el cólico biliar, fiebre, y dolor post-episiotomía. Se usa también en el tratamiento de gota, migraña y cólico renal.

Contraindicaciones

El diclofenaco está contraindicado en pacientes con hipersensibilidad a la substancia. No debe ser administrado a pacientes con asma, urticaria, u otras reacciones de tipo alérgico asociadas a la administración de aspirina u otros AINEs. Durante el embarazo diclofenaco se contraindica en el tercer trimestre de la gestación, labor de parto o parto.

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