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Archivo para octubre, 2010

Acidos Carboxìlicos Importantes

Ácido hexanoico:

Forman sales llamadas hexanoatos o caproatos. Es un ácido graso encontrado naturalmente en las grasas y aceites animales, y es uno de los compuestos químicos que le da a la semilla del ginkgo el característico brillo y mal olor al descomponerse.[2] Además, como su nombre vulgar sugiere, es parte de los sudores de las cabras. El mal olor de los calcetines sucios de debe al ácido caproico.

Acido Propilico:

El ácido propílico inhibe el crecimiento de moho y de algunas bacterias. Por eso la mayoría del ácido propílico producido se utiliza como conservante para el pienso y para alimentos de consumo humano. Para el pienso se utiliza directamente, o como su sal de amonio. En los alimentos humanos, especialmente el pan y otras mercaderías cocidas al horno, se utiliza su sal de sodio o de calcio. También se lo utiliza de manera similar en algunos de los antiguos polvos antimicóticos para los pies.

Ácido acético

Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.

Nomenclatura y Acidez de los Acidos Carboxìlicos

Nomenclatura

  • Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.

Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.

Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en latín)
CH3COOH Ácido estanoico Ácido acético Vinagre (acetum es vinagre en latín)
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Producción de lácteos (pion es grasa en griego)
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)
CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana
CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)

Acidez

Puesto que la disociación de un ácido carboxílico es una reacción en equilibrio, cualquier factor que estabilice al producto (ión carboxilato) respecto al ácido carboxílico no disociado debe desplazar el equilibrio hacia un incremento de la disociación, lo que significa un incremento de la acidez.

Estabiliza al carboxilato y eleva la acidez Desestabiliza al carboxilato y reduce la acidez.

Estructura Ka pKa
F3CCOOH 

Cl3CCOOH

Cl2CHCOOH

FCH2COOH

ClCH2COOH

BrCH2COOH

ICH2COOH

HCOOH

HOCH2COOH

ClCH2CH2COOH

C6H5COOH

H2C=CHCOOH

C6H5CH2COOH

CH3COOH

CH3CH2COOH

0.59 

0.23

5.5 X 10-2

2.6 X 10-3

1.4 X 10-3

1.3 X 10-3

7.5 X 10-4

1.77 X 10-4

1.5 X 10-4

1.04 X 10-4

6.46 X 10-5

5.6 X 1-5

4.9 X 10-5

1.8 X 10-5

1.34 X 10-5

0.23 

0.64

1.26 ÄCIDO

FUERTE

2.59

2.85

2.89

3.12

3.75

3.83

ÁCIDO

3.98 DÉBIL

4.19

4.25

4.31

4.72

4.87

Los datos de pKa de la tabla indican exactamente el efecto predicho. Sustituyentes altamente electronegativos, como los alógenos, tienden a hacer más estable al ión carboxilato por medio de una atracción inductiva de electrones. Por tanto, los ácidos fluoracetico, cloroacético y yodoacético son más fuertes que el ácido acético por factores entre 50 y 150. La introducción de dos sustituyentes electronegativos hace al ácido dicloroacético unas 3000 veces más fuerte que el ácido acético, y la introducción de 3 sustituyentes hace al ácido tricloroacético más de 12000 veces más fuerte.

Puesto que los efectos inductivos dependen fuertemente de la distancia, el efecto de la sustitución con halógenos decrece conforme estos sustituyentes se alejan del carboxilo. Los ácidos clorobutanoicos muestran con claridad lo que pasa cuando el sustituyente electronegativo se aleja de manera gradual del grupo carbonilo.

DICLOFENACO

Diclofenaco

El diclofenaco es un medicamento inhibidor relativamente no selectivo de la ciclooxigenasa y miembro de la familia de los antiinflamatorios no esteroideos (AINEs) indicado para reducir inflamaciones y como analgésico, pues reduce dolores causados por heridas menores y dolores tan intensos como los de la artritis. También se puede usar para reducir los cólicos menstruales.

Mecanismo de acción

El tiempo de acción de una dosis (de 6 a 8 horas) es generalmente mucho mayor que el corto lapso indicado en los productos comerciales. Esto puede deberse en parte a una concentración elevada del fármaco en los fluidos sinoviales.

El mecanismo exacto de acción no está totalmente descubierto, pero se cree que el mecanismo primario, responsable de su acción antiinflamatoria y analgésica, es la evitación de la síntesis de prostaglandinas causada por la inhibición de la enzima ciclooxigenasa (COX).

La inhibición del COX-1 también disminuye la producción de prostaglandinas en el epitelio del estómago, haciéndolo mucho más vulnerable a la corrosión por los ácidos gástricos. Éste es el principal efecto secundario del diclofenaco.

El diclofenaco posee una preferencia baja a moderada (aproximadamente unas diez veces) a bloquear la isoenzima COX2, y se cree que por eso posee una baja incidencia de efectos negativos gastrointestinales, en comparación con los mostrados por la indometacina y la aspirina.

Existen evidencias de que el diclofenaco inhibe las funciones de la lipooxigenasa, por lo que reduce la formación de leucotrienos (sustancias inflamatorias). También se especula que el diclofenaco inhibe la producción de la enzima fosfolipasa A2 en su mecanismo de acción. Estas acciones adicionales explican su alta efectividad.

Hay marcadas diferencias entre los antiinflamatorios no esteroideos en su inhibición selectiva de los dos subtipos de ciclooxigenasa, COX-1 y COX-2. Muchos medicamentos han sido diseñados para centrarse en la inhibición de COX-2 como una forma de minimizar los efectos gastrointestinales de otros AINES (antiinflamatorios no esteroideos) como la aspirina. En la práctica, el uso de algunos inhibidores de COX-2 ha traído como consecuencia numerosos paros cardiacos de pacientes que no resistieron el tratamiento; sin embargo, en otro grupo significativo de pacientes que usaron inhibidores de COX, como el diclofenaco, ha sido perfectamente tolerado.

Indicaciones

El diclofenaco está indicado para el tratamiento de los signos y síntomas agudos y crónicos de la artritis reumatoidea, osteoartritis y espondilitis anquilosante, para el tratamiento del dolor agudo de cualquier etiología y la dismenorrea primaria.

El diclofenaco se usa solo o como tratamiento coadyuvante en el cólico biliar, fiebre, y dolor post-episiotomía. Se usa también en el tratamiento de gota, migraña y cólico renal.

Contraindicaciones

El diclofenaco está contraindicado en pacientes con hipersensibilidad a la substancia. No debe ser administrado a pacientes con asma, urticaria, u otras reacciones de tipo alérgico asociadas a la administración de aspirina u otros AINEs. Durante el embarazo diclofenaco se contraindica en el tercer trimestre de la gestación, labor de parto o parto.

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