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Nomenclatura

  • Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.

Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.

Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en latín)
CH3COOH Ácido estanoico Ácido acético Vinagre (acetum es vinagre en latín)
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Producción de lácteos (pion es grasa en griego)
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)
CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana
CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)

Acidez

Puesto que la disociación de un ácido carboxílico es una reacción en equilibrio, cualquier factor que estabilice al producto (ión carboxilato) respecto al ácido carboxílico no disociado debe desplazar el equilibrio hacia un incremento de la disociación, lo que significa un incremento de la acidez.

Estabiliza al carboxilato y eleva la acidez Desestabiliza al carboxilato y reduce la acidez.

Estructura Ka pKa
F3CCOOH 

Cl3CCOOH

Cl2CHCOOH

FCH2COOH

ClCH2COOH

BrCH2COOH

ICH2COOH

HCOOH

HOCH2COOH

ClCH2CH2COOH

C6H5COOH

H2C=CHCOOH

C6H5CH2COOH

CH3COOH

CH3CH2COOH

0.59 

0.23

5.5 X 10-2

2.6 X 10-3

1.4 X 10-3

1.3 X 10-3

7.5 X 10-4

1.77 X 10-4

1.5 X 10-4

1.04 X 10-4

6.46 X 10-5

5.6 X 1-5

4.9 X 10-5

1.8 X 10-5

1.34 X 10-5

0.23 

0.64

1.26 ÄCIDO

FUERTE

2.59

2.85

2.89

3.12

3.75

3.83

ÁCIDO

3.98 DÉBIL

4.19

4.25

4.31

4.72

4.87

Los datos de pKa de la tabla indican exactamente el efecto predicho. Sustituyentes altamente electronegativos, como los alógenos, tienden a hacer más estable al ión carboxilato por medio de una atracción inductiva de electrones. Por tanto, los ácidos fluoracetico, cloroacético y yodoacético son más fuertes que el ácido acético por factores entre 50 y 150. La introducción de dos sustituyentes electronegativos hace al ácido dicloroacético unas 3000 veces más fuerte que el ácido acético, y la introducción de 3 sustituyentes hace al ácido tricloroacético más de 12000 veces más fuerte.

Puesto que los efectos inductivos dependen fuertemente de la distancia, el efecto de la sustitución con halógenos decrece conforme estos sustituyentes se alejan del carboxilo. Los ácidos clorobutanoicos muestran con claridad lo que pasa cuando el sustituyente electronegativo se aleja de manera gradual del grupo carbonilo.

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