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Hecho por: Laura Bruzòn y Luisa Mazeneth

Esteres

En la química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R’ en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+).

Nomenclatura de los esteres

Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. 

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil……)

Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

Propiedades físicas

Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:

Propiedades químicas

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas

Haluro de ácido

Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.

Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X).

Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama acilo. Los halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminación “oico” del ácido del que deriva por “ilo” Por ejemplo, el resto acilo derivado del ácido acético (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del acetico, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.

Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha facilidad y son utilizados en reacciones de acilación (como la de Frieldel-Crafts).

El grupo hidroxilo del ácido sulfónico también puede ser reemplazado por un halogeno, dando lugar a un ácido halosulfonico. Por ej., el ácido clorosulfonico resulta de reemplazar un grupo hidroxilo por un atomo de cloro.

NOMENCLATURA.

Los halogenuros de acilo, que también se llaman halogenuros de ácido, se nombran de acuerdo con el sistema UIPAC y también en el sistema común, substituyendo la palabra ácido por la palabra halogenuro, según el halógeno correspondiente, y cambiando la terminación ico del ácido por ilo. La posición de los substituyentes se indica en igual forma que en el caso de los ácido; en el sistema de la IUPAC se emplean números y en el sistema común, letras griegas.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Los halogenuros de acilo no tienen hidrógenos ácidos, no se asocian por puentes de hidrógeno y tienen puntos de ebullición menores que los ácidos de los que provienen. Son solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos y tienen olores irritantes que posiblemente se deban a que reaccionan fácilmente con la humedad del aire y experimentan la hidrólisis a fin de producir el ácido clorhídrico. Los halogenuros de acilo se hidrolizan con agua produciendo el ácido correspondiente. Frecuentemente esta reacción es exotérmica y muy rápida. Los halogenuros de ácidos aromáticos no reaccionan muy rápidamente con agua, a temperatura ambiente. Esto se debe, probablemente, a que la carga positiva sobre el carbono del acilo se puede dispersar, en parte, en el anillo aromático. Por lo que, el átomo de carbono del acilo de un halogenuro aromático es menos electrofílico que el de un halogenuro alifático.

Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan fácilmente con los halogenuros de ácido formando ésteres. Este método es excelente para la preparación de ésteres.

Los alcoholes terciarios reaccionan con los halogenuros de acilo, en presencia de una base o un metal activo, tal como magnesio, produciendo ésteres. En ausencia de la base o del metal, los halogenuros de ácido transforman los alcoholes terciarios en alquenos o halogenuros de alquilo terciarios. Los halogenuros de acilo también reaccionan con los fenoles produciendo ésteres; los fenoles tienen un grupo oxhidrilo directamente unido a un anillo aromático.

Los halogenuros de ácido reaccionan con el amoníaco y también con aminas primarias y secundarias produciendo amidas.

Los ácidos reaccionan con halogenuros de ácido, en presencia de piridina, produciendo anhídridos. Los halogenuros de ácidos reaccionan con peróxido de sidio formando peróxidos orgánicos. Los peróxidos de acilo son inestables y se descomponen fácilmente produciendo radicales libres. Por esta razón los peróxidos de acilo se emplean como iniciadores de reacciones por radicales libres. Los reactivos organometálicos son fuertemente neuclofílicos y es de esperarse que reaccionen con los halogenuros de ácido. Aunque se han empleado reactivos organometálicos de muchos metales distintos para hacerlos reaccionar con los halogenuros de ácido, los más usados son los organocádmicos, los cuales reaccionan con halogenuros de ácido produciendo cetonas.

El fosgeno puede considerarse un cloruro de ácido derivado del ácido carbónico, H2CO3. El fosgeno se prepara mediante la reacción entre monóxido de carbono y cloro.

Anhídrido

Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos que tienen la formula general (RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida.

Nomenclatura

Se nombran, en general igual que los ácidos de procedencia precedidos de la palabra anhídrido:

  • Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (un acido) se nombran sustituyendo la palabra ácido por anhídrido.
  • Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se nombran con la palabra anhídrido seguido de cada componente del ácido carboxílico en orden alfabético (sin la palabra ácido).

Para Nombrar

  • Reconocer la cadena principal que pertenece al grupo funcional anhídrido (O).
  • Dar el nombre de los ácidos carboxílicos de origen suprimiendo la palabra ACIDO.
  • Debemos recordar que para numerar los radicales siempre debemos hacerlo empezando por el carbono que este unido al grupo funcional.

Los óxidos ácidos se forman por la combinación de el oxígeno y los no metales.
Propiedades físicas :entre las propiedades que se destacan son el estado de agregación que es gas. La temperatura ala cuál tienen su estado en calidad de fenómeno adiabático que es variado segun la naturaleza de el óxido a estudiar.Y por ultimo la velocidad molecular de los óxidos que tiene variabilidad en el tipo de óxido ácido.
Propiedades quimicas :reaccionan con el agua formando ácidos y reaciona con los hidróxidos neutralizando el Ph (potencial de hidrogeno de la base o hidróxido y de si mismo).

Amida

Las amidas poseen un sistema conjugado sobre los átomos de O, C, N, consistente en orbitales moleculares ocupados × en:electrones deslocalizados. Uno de los “orbitales moleculares π” en formamida se muestra arriba.

Otra versión de la amida

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR’R”, siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R’ y R” radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR’ (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida.

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.

Nomenclatura.- Las amidas se concideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su fórmula general es: R-CONH2.
Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida. Ejemplo:

Compuesto Nombre
CH3-CONH2 Etanoamida ó acetamida
H-CONH2 Metanoamida ó formamida

Si la amida contiene us sustituyente en el nitrógeno, éste debe indicarse como prefijo. Ejemplo:
CH3-CO-NH-CH3 N-metil acetamida
C2H5-CO-NH-C2H5N-etil propanamida

Propiedades.- Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinaciónde su punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan. Son solubles en el alcoholy en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua. La amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos (R-CO-O-NH4): R-C≡Nà R-CO-NH2à R-CO2NH4
Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se transforman en ácidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la formación de nitrilos. Son, al mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el ácido clorhídrico. Pueden engendrar además derivados sódicos tales como: R-CO-NH-Na
Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder foemar en distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácter anfótero de los mismos.
Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH2se transforman en aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhídrido carbónico.


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